8 Ağustos 1964 günü İstanbul’da doğan Kaya Çalışkan, 1984-1985 sezonunda Galatasaray 2 takımından Çorluspor’a transfer oldu. 5 sezon bu kulüpte oynadı.
1989-1990 sezonunda İstanbulspor’umuza geldi. 3 sezon sarı siyahlı formayı giydi. Bu süre içinde 56 maçta oynayıp 2 gol attı ve 1991-1992 sezonu 3. lig şampiyonluğumuza katkı verdikten sonra 1992-1993 sezonunda Gaziosmanpaşaspor’a transfer oldu.
1994-1995 sezonunda Feriköy, 1995-1996 sezonunda Yeniköy kulüplerinin formalarını giydikten sonra aktif futbol yaşamını sonlandırdı.
Kaya Çalışkan’a sağlıklı ve mutlu bir yaşam dileriz.