Antrenörlük yaşantısına Şirinyerlerspor’da başlayan 1975 İzmir doğumlu Çalışkan, Karşıyaka, Altay, Bucaspor’da çalıştıktan sonra 2015 yılında İstanbulspor’da çalışmaya başladı. 3 sene İstanbulspor’da görev yaptığı sürede Okan Koçuk’un Milli Takıma gitmesine katkı verdi. 2018 senesinde Adanaspor’da Kaleci Antrenörü olarak çalışmaya başladı. Adanaspor’da da genç kaleci İrfan Can Eğribayat’ın Milli Takıma gitmesine katkı verdi.
Geçtiğimiz günlerde Adanaspor’la anlaşarak sözleşmesini fesih edip, kaleci antrenörü olarak yuvaya döndü.
Çalışkan’a hoşgeldin diyor, başarılar diliyoruz.